Das Leben und die Karriere von Theodor Chyrtakinos erstrecken sich über die lange und turbulente Herrschaft von Andronikos II. (1282-1328). Er unterrichtete als Privatschullehrer, und zu seinen ehemaligen Schülern gehören Basileios Glyky, Nikiforos Metochites und Alexios Apokaukos, der zukünftige große Herzog. Er selbst behauptete, dass die Vergütung, die er erhielt, niemals ausreichend war, um ihn zu sustain.

Er führte Gespräche mit Männern der Macht und des Reichtums und hatte dennoch keinen Anteil daran. Seine Korrespondenz, die im Pariser Kodex gr. 1209 erhalten ist, einem einzigartigen Kodex des 14. Jahrhunderts, bietet eine Art Autobiografie mit dem Ziel, gelesen und veröffentlicht zu werden. Seine Briefe präsentieren das Bild eines armen Intellektuellen, das er bewusst pflegte in der Hoffnung, die Sympathie des Kaisers und der mächtigen Männer zu gewinnen.

Sein ständiger Umgang mit Geld und anderen weltlichen Gütern und seine Appelle scheinen eine dauerhafte wirtschaftliche Unsicherheit zu unterstreichen. Dennoch war das Schmeicheln der Reichen und die Demonstration von Wissen die typischen Mittel, mit denen angestrebte Intellektuelle versuchten, hohe Positionen in der Staatsbürokratie und der kirchlichen Hierarchie zu erreichen.