Anne Shirley und Gilbert Blythe sind endlich verlobt, aber dennoch sind sie getrennt: Drei Jahre lang wird Gilbert an der medizinischen Fakultät sein, während Anne einen neuen Job als Schulleiterin der Summerside High School hat. Die Abwesenheit kann ihre Herzen jedoch nicht trennen, und sie teilen all ihre Liebe und Neuigkeiten in Briefen.

In Summerside findet Anne glücklich Unterkunft im Windy Willows, dem Zuhause von zwei Witwen - Tante Kate und Tante Chatty - und ihrer unbesiegbaren Haushälterin Rebecca Dew. Mit solch festen Freunden an ihrer Seite kann sie jedem begegnen - selbst den Pringles, der "königlichen Familie" von Summerside, die keine Zeit verschwenden, Anne zu ignorieren und ihr klarzumachen, dass sie nicht ihre Wahl für die Schulleiterin waren. Kann Anne jemals hoffen, sie zu überzeugen?