Was hätte sein können? Diese verlockende Frage treibt eine Frau zu einem Abenteuer quer durch das Land, um sich mit den Männern wieder zu vereinen, die sie geliebt und gehen gelassen hat.

Madison Allen ist eine renommierte, karriereorientierte Fotografin. Während sie alte Fotos in ihrer schicken Feuerhauswohnung in New York durchsiebt, reflektiert sie darüber, was hätte sein können. Sie hatte drei Männer in ihrem Leben, die ihr auf unterschiedliche Weise sehr wichtig waren, aber die vierte Liebe, ihr Job, gewann immer am Ende.

Von alten Erinnerungen verzehrt und mit einer erzwungenen Pause in ihrem anspruchsvollen Zeitplan begibt sich Maddie auf eine Reise. Sie hofft, Fragen über die Männer, die sie geliebt und möglicherweise in den Jahren nachdem sie alleine mit drei kleinen Kindern zurückgelassen wurde, geheiratet hätte, zu beantworten. Während Maddie sich aufmacht, um ihre Vergangenheit in Boston, Chicago und Wyoming wiederzuentdecken, hofft sie zu erfahren, dass die Entscheidungen, die sie vor langer Zeit getroffen hat, die richtigen waren.