Als die 15-jährige Teenagerin Taylor Swift aus der kleinen Stadt Pennsylvania im Jahr 2005 ihren ersten Vertrag bei Sony Records unterschrieb, lag die Idee, ein Mode-Ikon zu werden, wahrscheinlich noch weit von ihrem Kopf entfernt. Ihre Garderobe ähnelte der anderer Teenager jener Zeit. Das Jahrzehnt der 2000er war geprägt von lockeren Hüten, Minikleidern mit Rüschen, spitzen Stiefeln und Stirnbändern. Und laut den ersten Werbefotos von Taylor aus jener Zeit war die Sängerin wirklich ein Fan verschiedener Trends. Ihre beeindruckenden blonden Locken fielen gleichmäßig auf die kurzärmeligen T-Shirts mit Mustern, die sie mit tief sitzenden Jeans trug. Das Make-up umfasste den berühmten glänzenden, cremigen Lidschatten, den viele Teenager damals liebten, den sie zusammen mit selbstklebenden Edelsteinen, typisch für das Jahr 2000, um die Augen trug, wie im Musikvideo zu „Teardrops On My Guitar“. Und natürlich fehlte nie eine Tube pinken Lipgloss in Taylors Make-up-Tasche. Diese Looks ließen sie wie die Nachbarin- Sängerin und Songwriterin aussehen.