Am 20. Mai begann der deutsche Angriff auf Kreta mit starkem Bombardement durch die Flugzeuge der Luftwaffe, gefolgt von Transportflugzeugen Junkers Ju 52 und Doppeldeckern, die die Region Chania-Maleme überschwemmten und mit Teilschlägen Fallschirmspringer absetzten sowie Doppeldecker landeten. Die Verteidiger, die in den griechisch-britischen Abschnitten standen, feuerten mit Flugabwehrkanonen auf die Ju 52, während andere Verteidiger die Fallschirmjäger in der Luft und am Boden mit allen verfügbaren Mitteln bekämpften.
Nach intensiven Kämpfen kontrollierten die Deutschen den Hügel 107, einen äußerst strategischen Schlüsselpunkt, sodass sie nun die umliegende Gegend des Flughafens leicht überwachen konnten. Dies führte dazu, dass die Neuseeländer, die im Kampf der Kreter gegen die Deutschen Unterstützung leisteten, die Insel verließen. Dies beeinflusste die Schlacht um Kreta, da die Deutschen nun den Flughafen nach Belieben nutzen konnten.
Am nächsten Tag landeten nur wenige deutsche Flugzeuge in der Nähe von Maleme, um militärische Ausrüstung und Munition zu transportieren. Während ihrer Luftoffensive konnten die Fallschirmjäger, trotz ihrer Verluste, die Angriffsregion durchsetzen. Später begannen Einheiten des 5. Gebirgsjägerregiments am Flughafen zu landen.
Die Deutschen, die nun die Kontrolle über das Gebiet hatten, unterstützten die Besatzungskräfte mit Nachschub und Vorräten. Nach einer Gegenoffensive zur Rückeroberung des Flughafens Maleme und des Hügels 107 in der Nacht vom 23. auf den 24. Mai festigten sie ihre Dominanz in der Region erheblich.
Am 27. Mai begann die Evakuierungsoperation der Truppen aus Kreta, die am 31. Mai abgeschlossen wurde. Die zurückgebliebenen Soldaten kapitulierten gegenüber den Deutschen oder flohen in bergiges Gebiet, um nach Nahost zu entkommen. Damit endete allmählich die Eroberung der Insel, wobei die Verluste für die Commonwealth-Kräfte insgesamt 18.000 Männer betrugen, für die Griechen noch mehr.
