Der Fokus des Erlebnisses, das Brothers in Arms: Hell's Highway bieten möchte, liegt auf der Darstellung des Dramas des Zweiten Weltkriegs auf der Ebene realer Charaktere.

Der Titel spielt während der Operation Market Garden - einem ehrgeizigen alliierten Angriff im Herzen des von Deutschland besetzten Niederlandes mit dem Ziel, den Krieg vor Weihnachten 1944 zu beenden. Der Plan war clever, aber kühn. Am 22. September '44 führten amerikanische Fallschirmjäger den größten Luftangriff aller Zeiten durch und landeten im Herzen der Niederlande, um einen Korridor durch die deutschen Linien zu öffnen und den alliierten Streitkräften den direkten Vormarsch auf deutschem Boden zu ermöglichen. Die starken deutschen Truppen in der Gegend zerschmetterten jedoch den Optimismus und die Kühnheit der amerikanischen Streitkräfte, griffen sofort an und schlossen den Korridor entscheidend. Es war die größte Niederlage der Alliierten auf europäischem Boden und ein Tag, der als Schwarzer Freitag in die Geschichte einging.