Zum ersten Mal haben Spieler die Freiheit, ihren Charakter, ihre Geschichte und ihren Stil basierend auf den Entscheidungen, die sie treffen, den Pfaden, die sie wählen, und dem Skate-Stil, den sie auf den Feldern von Philadelphia und Baltimore bis nach Washington, D.C. verwenden, zu definieren. Tony Hawk's Proving Ground bietet eine breite Palette an Anpassungsmöglichkeiten, darunter ein Videobearbeitungsprogramm mit vollständigen Bearbeitungsfunktionen und visuellen Effekten zur Erstellung von "epischen Skate-Videos" sowie eine vollständig anpassbare Online-Skate-Lounge, in der Spieler mit Freunden in der ultimativen Skate-Halle skaten können. Darüber hinaus haben Spieler die Freiheit, nahtlos online von einem Spieler zum anderen zu skaten und neue Spielmechaniken wie die Veränderung des Geländes und das Bowl Carving zu nutzen. Tony Hawk's Proving Ground enthält auch noch mehr Nail the Trick-Moves, wie Nail the Grab und Nail the Manual, um die Spannung bei der Ausführung großer Tricks zu steigern.