Pessoa war äußerst produktiv und signierte seine Werke sowohl mit seinem eigenen Namen als auch mit den Namen fiktiver Charaktere ("Heteronyme"), die er erschuf, von denen viele extreme Ansichten vertraten.
Politisch war er alles andere als ein Anarchist. Wie er sich selbst beschrieb, war er ein Konservativer britischer Prägung und glaubte an seine eigene Form des Nationalismus. Er unterstützte die Staatsstreiche von 1917 und 1927 als Übergang von einer Phase der Instabilität in Portugal zu einer neuen verfassungsmäßigen Normalität. Enttäuscht von Salazars Diktatur kritisierte er sie und sah sich Zensur ausgesetzt. Während seines Lebens war er mit Mystik und Spiritualismus beschäftigt und pflegte persönliche Beziehungen zu dem berüchtigten Aleister Crowley.
Er signierte "Der anarchistische Banker" mit seinem echten Namen. Mit Ideen, die Anarcho-Kapitalismus mit der Philosophie des Anarcho-Individualismus und Stirners Philosophie (siehe Max Stirner) verweben, könnte "Der anarchistische Banker" von Farce und Satire bis hin zu einer Möglichkeit reichen, einen "persönlichen" Anarchismus zu popularisieren, ohne eine klare Ideologie der Anarchie zu konstituieren. Dennoch bietet es viel Stoff zum Nachdenken. Das Gegenargument zu diesem Oxymoron könnte Trotzki rechtfertigen, der Anarchismus als "bürgerlichen Liberalismus ohne Polizei" charakterisierte.
Pessoa verweist auf verschiedene Theorien und ideologische Rahmenbedingungen, die jedoch einen kognitiven Hintergrund erfordern, um in ihrer Gesamtheit verstanden zu werden. Dies könnte möglicherweise den Leser herausfordern.
O Πεσσόα υπήρξε πολυγραφότατος τόσο υπογράφοντας τα έργα του με το όνομα του όσο και χρησιμοποιώντας τα ονόματα φανταστικών χαρακτήρων («ετερώνυμα») που έπλαθε και που πολλές φορές είχαν ακραίες απόψεις.
Πολιτικά, μόνο αναρχικός δεν ήτανε. Όπως είχε περιγράψει τον εαυτό του, ήταν συντηρητικός βρετανικού τύπου και πίστευε σε έναν δικό του εθνικισμό. Τάχθηκε υπέρ των πραξικοπημάτων του 1917 και 1927 ως μετάβαση από μια περίοδο αστάθειας στην Πορτογαλία προς μια νέα συνταγματική κανονικότητα. Απογοητευμένος από τη δικτατορία Σαλαζάρ την επέκρινε και λογοκρίθηκε. Στη ζωή του ενεπλάκη με τον μυστικισμό και το πνευματισμό και διατηρούσε προσωπικές σχέσεις με τον περιβόητο Άλιστερ Κρόουλι.
Τον «αναρχικό τραπεζίτη» τον υπέγραψε με το κανονικό του όνομα. Με ιδέες που μπλέκουν τον αναρχοκαπιταλισμό με την φιλοσοφία του αναρχοατομικισμού και τη στιρνερική φιλοσοφία (δες Μαξ Στίρνερ), «Ο Αναρχικός Τραπεζίτης» θα μπορούσε να είναι από φάρσα και σάτιρα έως ένας τρόπος εκλαΐκευσης ενός «προσωπικού» αναρχισμού, χωρίς να αποτελεί κάποια σαφή ιδεολογία αναρχίας. Ωστόσο δίνει πολλή τροφή για σκέψη. Ο αντίλογος σε αυτό το οξύμωρο σχήμα θα μπορούσε να δικαιώσει τον Τρόσκι που είχε χαρακτηρίσει τον αναρχισμό ως «αστικό φιλελευθερισμό χωρίς αστυνομία».
Ο Πεσσόα αναφέρεται σε διάφορες θεωρίες και ιδεολογικά σχήματα, τα οποία όμως χρειάζονται ένα γνωστικό υπόβαθρο για να κατανοηθούν σε ολόκληρη την έκταση τους. Και αυτό ενδεχομένως να δυσκολέψει τον αναγνώστη.