Essay über Politischen Ungehorsam (1849) – eines der wichtigsten Texte politischen Denkens – fordert die amerikanischen Bürger auf, die von der damaligen Regierung von James Polk auferlegten Steuern zu verweigern, einer Regierung, die die Sklaverei als legales Recht akzeptierte und 1846 den Krieg gegen Mexiko erklärte, um die Sklaverei in die eroberten Gebiete auszudehnen.

Thoreau formuliert hier die Doktrin des „passiven Widerstands“ gegen die Macht durch den Ausdruck von Ungehorsam. Dies verlangte, sagt der Autor, das Empfinden von Gerechtigkeit und das Bewusstsein der Pflicht. Ähnliches hatte auch der romantische Dichter P. B. Shelley in seinem Poem „Die Maske der Anarchie“ (1819) formuliert, ein Werk, das Thoreau tief beeinflusste.

Für Thoreau stellte der Ausdruck politischen Ungehorsams als Forderung seines Gewissens nichts anderes dar als die Verwirklichung seiner Individualität. Der Ungehorsam wird zur Methode, die Freiheit des Gewissens und der individuellen Rechte zu verteidigen.

Unter den politischen Denkern, die die Idee des politischen Ungehorsams in den politischen Verhältnissen ihrer Zeit bearbeitet haben, wobei die Vaterschaft des Begriffs Thoreau zugeschrieben wird, waren die wichtigsten Mahatma Gandhi und Martin Luther King. Der erste bedeutende Schriftsteller, der auf Thoreaus Text in der Ausgabe von 1866 achtete, war Leo Tolstoi, der seine Ideen in der Auferstehung lobt.