This Side of Paradise erzählt das Leben von Amory Blaine, einem ehrgeizigen jungen Mann, der lose auf Fitzgerald selbst basiert, während er von seinem wohlhabenden Zuhause im Mittleren Westen nach Princeton zieht, um zu studieren, und dann anfängt, die Kreise der High Society als aufstrebender Schriftsteller zu frequentieren. Blaine erlebt Misserfolg und Frustration in der Liebe und in seiner Karriere und findet, dass seine jugendliche Begeisterung allmählich der Desillusionierung, dem Zynismus und einem Leben der Auflösung weicht. Eine kritische Darstellung ihrer eigenen Ära, die viele Themen einführt, die in späteren Werken entwickelt werden würden, war Fitzgeralds erster Roman ein sofortiger kritischer und kommerzieller Erfolg und katapultierte ihn ins Rampenlicht als literarische Berühmtheit.