Bald nach Fitzgeralds Debütroman Diesseits des Paradieses veröffentlicht, war Flappers and Philosophers die erste Sammlung von Kurzgeschichten des Autors, eine Form, mit der er in Zeitungen und Zeitschriften Berühmtheit erlangt hatte. Die vertrauten Themen von Streben und sozialer Satire durchdringen bereits sein Schreiben: In 'Bernice Bobs Her Hair' versucht die modische Marjorie, ihre schäbige Cousine in eine Debütantin zu verwandeln, bevor sie sie aus Eifersucht verrät, während 'The Ice Palace' eine Südstaatenschönheit zeigt, deren Verlobung mit einem Nordstaatler sie mit einem kulturellen Konflikt zwischen Tradition und Moderne konfrontiert.

Auch enthalten sind 'The Offshore Pirate', 'Head and Shoulders', 'The Cut-Glass Bowl', 'Benediction', 'Dalyrimple Goes Wrong' und 'The Four Fists'. Dieser Band von Geschichten veranschaulicht die frühen Stadien von Fitzgeralds Entwicklung als Schriftsteller und bietet eine unterhaltsame Chronik Amerikas in den 1910er Jahren.