Basil und Josephine schildert das Erwachsenwerden von zwei privilegierten Jugendlichen aus ruhigen Städten im Mittleren Westen, Basil Duke Lee und Josephine Perry - basierend auf Fitzgerald selbst und einer Kombination aus seiner ersten Liebe Ginevra King und seiner Frau Zelda. Während der eine darum kämpft, die Akzeptanz seiner Altersgenossen zu gewinnen und von Ehrgeiz verzehrt wird, ist die andere von jugendlichen Schwärmereien besessen und muss sich den Fallstricken der Beliebtheit stellen.

Geschrieben für den Saturday Evening Post, während der Autor an Tender Is the Night arbeitete, bilden diese Geschichten ein realistisches und unterhaltsames Porträt zweier junger Erwachsener in den 1910er Jahren, faszinierend sowohl für die autobiografischen Einblicke, die sie bieten, als auch für die zeitlose Satire, mit der Fitzgeralds Fiktion synonym geworden ist.