Basil und Josephine schildert das Erwachsenwerden von zwei privilegierten Jugendlichen aus ruhigen Städten im Mittleren Westen, Basil Duke Lee und Josephine Perry - basierend auf Fitzgerald selbst und einer Kombination aus seiner ersten Liebe Ginevra King und seiner Frau Zelda. Während der eine darum kämpft, die Akzeptanz seiner Altersgenossen zu gewinnen...